1. Round | 08/08/2021 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
6. Round | 14/09/2021 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
7. Round | 19/09/2021 | KF Shkupi | - | FK Borec | 3:0 | ||||
8. Round | 26/09/2021 | Akademija Pandev | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
9. Round | 03/10/2021 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
10. Round | 16/10/2021 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
11. Round | 23/10/2021 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:1 | ||||
12. Round | 29/10/2021 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 5:0 | ||||
13. Round | 06/11/2021 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
14. Round | 21/11/2021 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 5:0 | ||||
15. Round | 28/11/2021 | KF Shkupi | - | FC Struga | 4:0 | ||||
16. Round | 05/12/2021 | FK Skopje | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
17. Round | 08/12/2021 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
18. Round | 12/12/2021 | FK Borec | - | KF Shkupi | 0:3 |