26. Round | 09/04/2023 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
29. Round | 26/04/2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 | ||||
30. Round | 30/04/2023 | FK Bregalnica Štip | - | FC Struga | 0:3 | ||||
31. Round | 07/05/2023 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 5:4 | ||||
32. Round | 10/05/2023 | FK Bregalnica Štip | - | Akademija Pandev | 1:1 |