| 1. Round | 07/05/2023 | Rampla Juniors | - | Oriental | 1:3 |  |
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| 2. Round | 13/05/2023 | Oriental | - | Atenas | 3:1 | |
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| 3. Round | 20/05/2023 | Juventud de Las Piedras | - | Oriental | 1:0 |  |
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| 4. Round | 27/05/2023 | Oriental | - | Sud América | 3:1 | |
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| 5. Round | 03/06/2023 | Albion | - | Oriental | 2:0 | |
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| 6. Round | 10/06/2023 | Oriental | - | Uruguay Montevideo | 0:0 | ||||
| 7. Round | 17/06/2023 | Progreso | - | Oriental | 0:2 | ||||
| 8. Round | 24/06/2023 | Oriental | - | Miramar Misiones | 1:3 | |
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| 10. Round | 08/07/2023 | Oriental | - | Bella Vista | 0:2 | ||||
| 11. Round | 15/07/2023 | Potencia | - | Oriental | 2:1 | |
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| 12. Round | 23/07/2023 | Oriental | - | Cerrito | 2:0 | |
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| 13. Round | 30/07/2023 | Tacuarembó | - | Oriental | 5:2 | ||||
| 14. Round | 28/08/2023 | Oriental | - | Rampla Juniors | 1:1 | |
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| 15. Round | 03/09/2023 | Atenas | - | Oriental | 0:1 | |
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| 16. Round | 09/10/2023 | Oriental | - | Juventud de Las Piedras | 2:1 | ||||
| 17. Round | 16/10/2023 | Sud América | - | Oriental | 1:1 | ||||
| 18. Round | 21/10/2023 | Oriental | - | Albion | 1:4 | ||||
| 19. Round | 25/10/2023 | Uruguay Montevideo | - | Oriental | 0:1 |
Uruguay