| 20. Round | 08/07/2023 | JK Narva Trans | - | Pärnu JK Vaprus | 0:4 | ||||
| 24. Round | 19/08/2023 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Nõmme Kalju | 3:3 | ||||
| 25. Round | 26/08/2023 | JK Tammeka | - | Pärnu JK Vaprus | 0:0 | ||||
| 26. Round | 02/09/2023 | Harju JK | - | Pärnu JK Vaprus | 0:4 | ||||
| 28. Round | 23/09/2023 | Paide Linnameeskond | - | Pärnu JK Vaprus | 3:0 | ||||
| 33. Round | 27/10/2023 | Pärnu JK Vaprus | - | Harju JK | 0:0 | ||||
| 34. Round | 01/11/2023 | FCI Levadia | - | Pärnu JK Vaprus | 0:0 | ||||
| 35. Round | 05/11/2023 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Tammeka | 2:0 |
Estonia