| 1. Round | 25/08/2019 | ADO '20 | - | USV Hercules | 0:3 | ||||
| 4. Round | 15/09/2019 | VV UNA | - | USV Hercules | 2:2 |  |
|||
| 5. Round | 22/09/2019 | USV Hercules | - | VV Hoogland | 2:2 | ||||
| 6. Round | 29/09/2019 | FC Lienden | - | USV Hercules | 1:1 | ||||
| 7. Round | 06/10/2019 | USV Hercules | - | EVV | 1:3 | ||||
| 8. Round | 13/10/2019 | VV Gemert | - | USV Hercules | 2:1 | ||||
| 9. Round | 27/10/2019 | USV Hercules | - | ADO Den Haag (J) | 2:1 | ||||
| 19. Round | 26/01/2020 | VV Dongen | - | USV Hercules | 1:0 | ||||
| 20. Round | 02/02/2020 | USV Hercules | - | RKVV Westlandia | 3:2 | ||||
| 22. Round | 16/02/2020 | USV Hercules | - | HSC'21 | 2:1 | ||||
| 23. Round | 01/03/2020 | USV Hercules | - | ADO '20 | 4:2 |
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