| 21. Round | 20/03/2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalurh Donetsk | 4:1 | ||||
| 22. Round | 04/04/2009 | Chernomorets Odessa | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:2 | ||||
| 24. Round | 17/04/2009 | FK Kharkiv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:3 | ||||
| 20. Round | 22/04/2009 | Arsenal Kiev | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:1 | ||||
| 25. Round | 26/04/2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Zorya Lugansk | 2:1 |  |
|||
| 26. Round | 02/05/2009 | Karpaty Lviv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:1 | ||||
| 28. Round | 15/05/2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Lviv | 2:2 | ||||
| 30. Round | 26/05/2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Illichivets | 3:2 |
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