16. Round | 13/07/1999 | FK Saturn | - | Chernomorets Novorossisk | 3:0 | ||||
17. Round | 20/07/1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Zenit St. Petersburg | 1:0 | ||||
18. Round | 27/07/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Chernomorets Novorossisk | 2:0 | ||||
19. Round | 03/08/1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Spartak Moskva | 1:1 | ||||
20. Round | 14/08/1999 | Lokomotiv Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 2:1 | ||||
21. Round | 20/08/1999 | Chernomorets Novorossisk | - | CSKA Moskva | 2:1 | ||||
22. Round | 27/08/1999 | Dinamo Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 0:1 | ||||
23. Round | 10/09/1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 1:1 | ||||
24. Round | 17/09/1999 | Krylia Sovetov | - | Chernomorets Novorossisk | 1:1 | ||||
25. Round | 24/09/1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Rostselmash Rostov | 1:0 | ||||
26. Round | 01/10/1999 | Alania Vladikavkaz | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 | ||||
28. Round | 22/10/1999 | Uralan Elista | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 | ||||
29. Round | 29/10/1999 | Lok. Nizhni Novgorod | - | Chernomorets Novorossisk | 3:2 | ||||
30. Round | 07/11/1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Shinnik Yaroslavl | 1:1 |