1. Round | 11/08/2018 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 2:2 | ||||
3. Round | 27/08/2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Belasica | 4:1 | ||||
5. Round | 16/09/2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 6:2 | ||||
6. Round | 23/09/2018 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
7. Round | 26/09/2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pobeda | 0:2 | ||||
10. Round | 21/10/2018 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
14. Round | 10/11/2018 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
15. Round | 22/11/2018 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 5:0 | ||||
16. Round | 25/11/2018 | FK Pobeda | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 |