| 1. Round | 16/08/1999 | FC Zwolle | - | NAC Breda | 4:3 | ||||
| 3. Round | 29/08/1999 | ADO Den Haag | - | NAC Breda | 3:0 | ||||
| 4. Round | 04/09/1999 | NAC Breda | - | VVV | 2:1 | ||||
| 5. Round | 11/09/1999 | TOP Oss | - | NAC Breda | 1:3 | ||||
| 6. Round | 18/09/1999 | NAC Breda | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 7. Round | 26/09/1999 | NAC Breda | - | Dordrecht '90 | 4:0 |  |
|||
| 8. Round | 04/10/1999 | Heracles Almelo | - | NAC Breda | 4:3 | ||||
| 9. Round | 16/10/1999 | NAC Breda | - | BV Emmen | 2:0 | ||||
| 10. Round | 23/10/1999 | Go Ahead Eagles | - | NAC Breda | 2:3 | ||||
| 11. Round | 30/10/1999 | NAC Breda | - | FC Groningen | 1:1 |
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