| 10. Round | 20/11/1998 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:2 |  |
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| 11. Round | 28/11/1998 | Iraklis Saloniki | - | Ethnikos Piraeus | 4:0 | |
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| 16. Round | 22/01/1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 17. Round | 29/01/1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | |
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| 18. Round | 06/02/1999 | Iraklis Saloniki | - | Veria FC | 2:0 | ||||
| 19. Round | 13/02/1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
| 20. Round | 20/02/1999 | Iraklis Saloniki | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | ||||
| 21. Round | 27/02/1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Proodeftiki | 0:1 | ||||
| 28. Round | 01/05/1999 | Ethnikos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 1:2 | ||||
| 29. Round | 07/05/1999 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | |
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| 32. Round | 18/05/1999 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 2:3 | ||||
| 34. Round | 29/05/1999 | Iraklis Saloniki | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 2:3 |
Greece
Romania