| 2. Round | 26/10/2019 | AE Karaiskakis | - | Apollon Lárissa | 2:0 | ||||
| 3. Round | 01/11/2019 | Doxa Dramas FC | - | Apollon Lárissa | 0:0 | ||||
| 4. Round | 10/11/2019 | Apollon Lárissa | - | Panachaiki GE | 1:1 | ||||
| 5. Round | 17/11/2019 | Levadiakos | - | Apollon Lárissa | 2:0 | ||||
| 8. Round | 08/12/2019 | Apollon Lárissa | - | Apollon Pontou | 4:0 | ||||
| 10. Round | 21/12/2019 | Platanias Chanion | - | Apollon Lárissa | 2:1 | ||||
| 11. Round | 05/01/2020 | Apollon Lárissa | - | PAS Giannina | 0:3 | ||||
| 13. Round | 19/01/2020 | Apollon Lárissa | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 17. Round | 14/02/2020 | Ergotelis | - | Apollon Lárissa | 1:0 |  |
|||
| 18. Round | 23/02/2020 | Apollon Lárissa | - | PAE Chania | 0:1 | ||||
| 19. Round | 28/02/2020 | Apollon Pontou | - | Apollon Lárissa | 0:3 | ||||
| 20. Round | 09/03/2020 | Apollon Smyrnis | - | Apollon Lárissa | 3:0 | |
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