| 3. Round | 03/10/1999 | Panionios GSS | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 4. Round | 15/10/1999 | Aris Saloniki | - | Panionios GSS | 5:1 | ||||
| 6. Round | 30/10/1999 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 8. Round | 20/11/1999 | AO Proodeftiki | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 9. Round | 27/11/1999 | PS Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 |  |
|||
| 10. Round | 04/12/1999 | Panionios GSS | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | ||||
| 12. Round | 21/12/1999 | Panionios GSS | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 13. Round | 28/12/1999 | AEK Athen | - | Panionios GSS | 0:1 | ||||
| 14. Round | 08/01/2000 | Panionios GSS | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 15. Round | 16/01/2000 | Panathinaikos | - | Panionios GSS | 2:1 | |
|||
| 16. Round | 22/01/2000 | Panionios GSS | - | Ethnikos Asteras | 1:0 |  |
|||
| 17. Round | 29/01/2000 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 1:2 | ||||
| 18. Round | 05/02/2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Panionios GSS | 3:0 | |
|||
| 20. Round | 19/02/2000 | Ionikos Nikea | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 21. Round | 26/02/2000 | Panionios GSS | - | Aris Saloniki | 1:3 | ||||
| 28. Round | 15/04/2000 | Panionios GSS | - | AO Kavala | 1:1 | ||||
| 29. Round | 22/04/2000 | AO Trikala | - | Panionios GSS | 2:3 | ||||
| 31. Round | 07/05/2000 | PAOK Saloniki | - | Panionios GSS | 2:0 |
Greece