| 1. Round | 11/02/2023 | Gil Vicente [Youth] | - | Boavista [Youth] | 0:1 | ||||
| 2. Round | 18/02/2023 | CD Tondela [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:1 |  |
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| 3. Round | 25/02/2023 | Gil Vicente [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 0:1 | ||||
| 4. Round | 04/03/2023 | Gil Vicente [Youth] | - | Anadia FC [Youth] | 2:0 | |
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| 6. Round | 01/04/2023 | Gil Vicente [Youth] | - | Rio Ave FC [Youth] | 4:1 | ||||
| 7. Round | 07/04/2023 | Paços de Ferreira [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:1 | ||||
| 8. Round | 15/04/2023 | Boavista [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:0 | ||||
| 9. Round | 22/04/2023 | Gil Vicente [Youth] | - | CD Tondela [Youth] | 2:1 | ||||
| 10. Round | 29/04/2023 | Vitória Guimarães [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:3 | ||||
| 11. Round | 06/05/2023 | Anadia FC [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 3:4 |
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