| 21. Round | 10/02/2019 | GD Estoril | - | CD Cova Piedade | 2:0 |  |
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| 22. Round | 17/02/2019 | CD Mafra | - | GD Estoril | 1:1 | ||||
| 23. Round | 24/02/2019 | GD Estoril | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 24. Round | 03/03/2019 | Varzim SC | - | GD Estoril | 0:0 | ||||
| 25. Round | 10/03/2019 | GD Estoril | - | Vitória Guimarães B | 1:0 | ||||
| 26. Round | 17/03/2019 | Paços de Ferreira | - | GD Estoril | 1:1 | ||||
| 27. Round | 31/03/2019 | GD Estoril | - | SL Benfica B | 1:3 | ||||
| 29. Round | 14/04/2019 | SC Farense | - | GD Estoril | 3:1 | ||||
| 30. Round | 19/04/2019 | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 3:1 | ||||
| 31. Round | 28/04/2019 | FC Penafiel | - | GD Estoril | 4:2 | ||||
| 32. Round | 05/05/2019 | GD Estoril | - | Académico de Viseu | 1:3 |  |
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| 33. Round | 11/05/2019 | FC Arouca | - | GD Estoril | 2:1 | ||||
| 34. Round | 19/05/2019 | GD Estoril | - | FC Famalicão | 2:1 |
Portugal