| 1. Round | 26/07/2009 | Sol de América | - | Libertad | 1:3 | ||||
| 2. Round | 02/08/2009 | Libertad | - | Club Rubio Ñu | 0:0 | ||||
| 5. Round | 22/08/2009 | 3 de Febrero | - | Libertad | 2:2 |  |
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| 11. Round | 26/09/2009 | Libertad | - | Tacuary | 2:1 | ||||
| 14. Round | 24/10/2009 | Libertad | - | 12 de Octubre de Itauguá | 3:0 | ||||
| 15. Round | 01/11/2009 | Sportivo Luqueño | - | Libertad | 0:2 | ||||
| 21. Round | 06/12/2009 | Libertad | - | Club Nacional | 2:1 |  |
Uruguay