| 19. Round | 18/02/2024 | FK Bregalnica Štip | - | GFK Tikvesh | 2:1 | ||||
| 20. Round | 25/02/2024 | Vardar Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 |  |
|||
| 22. Round | 06/03/2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 24. Round | 16/03/2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 0:0 | ||||
| 25. Round | 31/03/2024 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 4:1 | ||||
| 26. Round | 07/04/2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 27. Round | 14/04/2024 | FC Struga | - | FK Bregalnica Štip | 2:2 | |
|||
| 28. Round | 20/04/2024 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 29. Round | 28/04/2024 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 4:0 | |
|||
| 30. Round | 01/05/2024 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||||
| 31. Round | 04/05/2024 | FK AP Brera Strumica | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
| 33. Round | 18/05/2024 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
North Macedonia