1. Round | 20/07/2019 | FK Čukarički | - | FK Napredak | 1:0 | ||||
3. Round | 04/08/2019 | FK Čukarički | - | Radnik Surdulica | 1:0 | ||||
4. Round | 10/08/2019 | TSC Bačka Topola | - | FK Čukarički | 1:0 | ||||
8. Round | 14/09/2019 | FK Voždovac | - | FK Čukarički | 2:2 | ||||
9. Round | 21/09/2019 | FK Čukarički | - | Mladost Lučani | 1:0 | ||||
10. Round | 29/09/2019 | Spartak Subotica | - | FK Čukarički | 0:1 | ||||
11. Round | 05/10/2019 | FK Čukarički | - | FK Javor | 2:0 | ||||
12. Round | 18/10/2019 | FK Čukarički | - | Vojvodina | 0:0 | ||||
13. Round | 27/10/2019 | FK Inđija | - | FK Čukarički | 1:3 | ||||
14. Round | 30/10/2019 | FK Čukarički | - | Partizan | 2:1 | ||||
15. Round | 03/11/2019 | FK Mačva Šabac | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
16. Round | 09/11/2019 | FK Napredak | - | FK Čukarički | 3:1 |