| 3. Round | 12/09/1998 | Paniliakos Pyrgos | - | Iraklis Saloniki | 2:1 | ||||
| 4. Round | 19/09/1998 | AO Proodeftiki | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 5. Round | 26/09/1998 | Iraklis Saloniki | - | Ethnikos Asteras | 1:1 |  |
|||
| 6. Round | 03/10/1998 | PAOK Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 2:1 | ||||
| 9. Round | 07/11/1998 | Iraklis Saloniki | - | AO Kavala | 2:2 | |
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