1. Round | 08/08/2021 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
2. Round | 15/08/2021 | FK Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
3. Round | 18/08/2021 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 3:3 | ||||
4. Round | 22/08/2021 | FK Borec | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
6. Round | 12/09/2021 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
7. Round | 19/09/2021 | FK Bregalnica Štip | - | GFK Tikvesh | 2:0 | ||||
8. Round | 26/09/2021 | FK Renova | - | FK Bregalnica Štip | 5:2 | ||||
10. Round | 16/10/2021 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 4:1 | ||||
11. Round | 24/10/2021 | FK Pelister | - | FK Bregalnica Štip | 0:3 | ||||
12. Round | 29/10/2021 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 5:0 | ||||
13. Round | 06/11/2021 | FK Bregalnica Štip | - | FK Skopje | 2:1 | ||||
14. Round | 21/11/2021 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
15. Round | 28/11/2021 | FK Bregalnica Štip | - | FK Borec | 2:1 |