| 3. Round | 09/08/2009 | Club Rubio Ñu | - | Club Olimpia | 1:0 | ||||
| 6. Round | 30/08/2009 | Cerro Porteño | - | Club Olimpia | 1:0 |  |
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| 7. Round | 04/09/2009 | 3 de Febrero | - | Club Olimpia | 1:4 | ||||
| 8. Round | 13/09/2009 | Club Olimpia | - | Libertad | 0:2 | ||||
| 9. Round | 16/09/2009 | Club Olimpia | - | Guaraní | 1:2 | ||||
| 10. Round | 20/09/2009 | 2 de Mayo | - | Club Olimpia | 0:1 |  |
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| 11. Round | 27/09/2009 | Club Olimpia | - | Club Nacional | 1:2 | |
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| 12. Round | 04/10/2009 | Club Olimpia | - | Tacuary | 2:1 | ||||
| 13. Round | 18/10/2009 | Sol de América | - | Club Olimpia | 0:2 | ||||
| 14. Round | 25/10/2009 | Club Olimpia | - | Club Rubio Ñu | 2:2 | ||||
| 15. Round | 01/11/2009 | 12 de Octubre de Itauguá | - | Club Olimpia | 1:0 | ||||
| 16. Round | 07/11/2009 | Club Olimpia | - | Sportivo Luqueño | 2:1 | |
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| 18. Round | 18/11/2009 | Club Olimpia | - | 3 de Febrero | 4:1 | |
Paraguay