| 1. Round | 15/01/2023 | CS Herediano | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| 3. Round | 26/01/2023 | Sporting FC | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 4. Round | 30/01/2023 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 5:1 | ||||
| 5. Round | 05/02/2023 | Guadalupe | - | Puntarenas FC | 0:1 | ||||
| 6. Round | 08/02/2023 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 3:4 |  |
|||
| 16. Round | 04/04/2023 | Puntarenas FC | - | Guadalupe | 1:2 | ||||
| 17. Round | 11/04/2023 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 18. Round | 16/04/2023 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 2:0 | |
|||
| 19. Round | 20/04/2023 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:3 |
Costa Rica