| 2. Round | 27/08/2023 | Racing | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 3. Round | 04/09/2023 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 2:1 | ||||
| 4. Round | 08/10/2023 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 5. Round | 14/10/2023 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 0:1 | ||||
| 7. Round | 24/10/2023 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:3 | ||||
| 8. Round | 06/11/2023 | Deportivo Maldonado | - | Danubio | 1:2 | ||||
| 9. Round | 12/11/2023 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 10. Round | 15/11/2023 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 3:0 | ||||
| 11. Round | 19/11/2023 | Deportivo Maldonado | - | La Luz | 1:0 | ||||
| 13. Round | 29/11/2023 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 5:1 | ||||
| 14. Round | 03/12/2023 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 0:2 | ||||
| 15. Round | 06/12/2023 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |  |
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