| 4. Round | 08/10/2023 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 5. Round | 14/10/2023 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 0:1 | ||||
| 8. Round | 06/11/2023 | Deportivo Maldonado | - | Danubio | 1:2 | ||||
| 10. Round | 15/11/2023 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 3:0 | ||||
| 11. Round | 19/11/2023 | Deportivo Maldonado | - | La Luz | 1:0 |  |
|||
| 12. Round | 25/11/2023 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 2:1 | ||||
| 13. Round | 29/11/2023 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 5:1 | ||||
| 15. Round | 06/12/2023 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |
Uruguay