| Primera | 22/08/20 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 0:1 |  |
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| Primera | 21/11/20 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 2:1 | ||||
| Primera | 14/02/21 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 1:2 | |
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| Primera | 30/05/21 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 | ||||
| Primera | 25/09/21 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| Primera | 15/02/22 | Deportivo Maldonado | - | Danubio | 1:2 | ||||
| Primera | 07/08/22 | Danubio | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| Primera | 23/04/23 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 25/11/23 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 2:1 | ||||
| Primera | 24/03/24 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 1:0 | ||||
| Primera | 09/06/24 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 0:2 | ||||
| Primera | 16/11/24 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 5:2 |  |
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