| 1. Round | 18/09/1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 3. Round | 02/10/1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 4. Round | 16/10/1999 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | ||||
| 6. Round | 30/10/1999 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
| 7. Round | 06/11/1999 | Iraklis Saloniki | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
| 8. Round | 20/11/1999 | Iraklis Saloniki | - | PS Kalamata | 2:1 | ||||
| 9. Round | 27/11/1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Iraklis Saloniki | 4:3 | ||||
| 10. Round | 03/12/1999 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 3:4 | ||||
| 11. Round | 11/12/1999 | Ionikos Nikea | - | Iraklis Saloniki | 1:1 |  |
|||
| 13. Round | 28/12/1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 31. Round | 06/05/2000 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
| 32. Round | 13/05/2000 | Iraklis Saloniki | - | Panachaiki GE | 2:1 | ||||
| 33. Round | 20/05/2000 | Iraklis Saloniki | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 34. Round | 27/05/2000 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 2:2 |
Greece