| 19. Round | 13/02/1999 | Panionios GSS | - | Ionikos Nikea | 0:2 | ||||
| 26. Round | 17/04/1999 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 29. Round | 07/05/1999 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | ||||
| 30. Round | 12/05/1999 | AO Proodeftiki | - | Panionios GSS | 0:0 | ||||
| 31. Round | 15/05/1999 | Panionios GSS | - | Skoda Xanthi | 0:2 | ||||
| 32. Round | 18/05/1999 | Ethnikos Asteras | - | Panionios GSS | 2:2 |  |
|||
| 33. Round | 22/05/1999 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 1:4 | ||||
| 34. Round | 29/05/1999 | PAOK Saloniki | - | Panionios GSS | 3:0 |  |
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