1. Round | 27/10/2018 | AO Trikala | - | Doxa Dramas FC | 2:3 | ||||
4. Round | 17/11/2018 | Ergotelis | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
5. Round | 21/11/2018 | Sparta FC | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
6. Round | 25/11/2018 | AO Trikala | - | Volos NFC | 0:1 | ||||
7. Round | 01/12/2018 | Platanias Chanion | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
8. Round | 09/12/2018 | AO Trikala | - | Irodotos | 2:0 | ||||
9. Round | 15/12/2018 | AO Kerkyra | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
10. Round | 23/12/2018 | AO Trikala | - | Aiginiakos FC | 2:0 | ||||
11. Round | 05/01/2019 | Panachaiki GE | - | AO Trikala | 2:1 |