| 1. Round | 16/07/2021 | FK Čukarički | - | FK Voždovac | 2:1 | ||||
| 3. Round | 01/08/2021 | FK Čukarički | - | FK Metalac | 2:1 | ||||
| 4. Round | 08/08/2021 | FK Kolubara | - | FK Čukarički | 3:1 |  |
|||
| 8. Round | 12/09/2021 | Mladost Lučani | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
| 11. Round | 27/09/2021 | FK Čukarički | - | Radnik Surdulica | 1:1 | ||||
| 13. Round | 16/10/2021 | FK Čukarički | - | Vojvodina | 1:1 | ||||
| 2. Round | 18/11/2021 | FK Novi Pazar | - | FK Čukarički | 2:2 | ||||
| 25. Round | 02/03/2022 | FK Čukarički | - | FK Napredak | 3:0 | ||||
| 26. Round | 07/03/2022 | Radnik Surdulica | - | FK Čukarički | 0:0 |
Jamaica