| 14. Round | 02/07/1999 | CSKA Moskva | - | Lokomotiv Moskva | 1:0 |  |
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| 15. Round | 06/07/1999 | Dinamo Moskva | - | CSKA Moskva | 1:0 | ||||
| 19. Round | 10/07/1999 | Zenit St. Petersburg | - | CSKA Moskva | 1:1 |  |
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| 16. Round | 13/07/1999 | CSKA Moskva | - | Alania Vladikavkaz | 4:1 | ||||
| 18. Round | 17/07/1999 | CSKA Moskva | - | Shinnik Yaroslavl | 5:0 | ||||
| 17. Round | 20/07/1999 | Uralan Elista | - | CSKA Moskva | 1:1 | ||||
| 20. Round | 14/08/1999 | CSKA Moskva | - | Spartak Moskva | 0:4 | ||||
| 22. Round | 27/08/1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | CSKA Moskva | 1:1 | ||||
| 23. Round | 10/09/1999 | CSKA Moskva | - | Rostselmash Rostov | 2:0 | ||||
| 24. Round | 17/09/1999 | Torpedo Moskva | - | CSKA Moskva | 2:2 | ||||
| 25. Round | 24/09/1999 | CSKA Moskva | - | Lok. Nizhni Novgorod | 3:1 | |
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| 26. Round | 01/10/1999 | FK Saturn | - | CSKA Moskva | 2:3 | |
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| 27. Round | 15/10/1999 | CSKA Moskva | - | Zhemchuzhina Sochi | 3:0 | |
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| 28. Round | 22/10/1999 | Lokomotiv Moskva | - | CSKA Moskva | 1:0 | ||||
| 29. Round | 29/10/1999 | CSKA Moskva | - | Dinamo Moskva | 4:1 | |
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