1. Round | 01/02/2009 | Rangers | - | La Serena | 1:1 | ||||
2. Round | 07/02/2009 | La Serena | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
3. Round | 15/02/2009 | La Serena | - | Universidad Católica | 1:2 | ||||
6. Round | 01/03/2009 | Cobreloa | - | La Serena | 1:1 | ||||
7. Round | 08/03/2009 | La Serena | - | Ñublense | 3:0 | ||||
10. Round | 05/04/2009 | La Serena | - | Unión Española | 0:3 | ||||
14. Round | 26/04/2009 | La Serena | - | Santiago Morning | 1:4 |