| 3. Round | 15/02/2009 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 4:1 |  |
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| 2. Round | 18/02/2009 | Rangers | - | Universidad de Chile | 0:4 | ||||
| 6. Round | 28/02/2009 | Universidad de Chile | - | Municipal Iquique | 0:0 | ||||
| 8. Round | 14/03/2009 | Audax Italiano | - | Universidad de Chile | 1:2 |  |
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| 1. Round | 03/04/2009 | Universidad de Chile | - | Palestino | 3:0 | ||||
| 13. Round | 19/04/2009 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:3 | |
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| 5. Round | 22/04/2009 | Curicó Unido | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 15. Round | 02/05/2009 | Universidad de Chile | - | La Serena | 3:2 |
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