| 13. Round | 19/09/2019 | CS Cartaginés | - | Jicaral | 0:1 | ||||
| 14. Round | 22/09/2019 | La U Universitarios | - | Jicaral | 1:2 | ||||
| 16. Round | 07/10/2019 | AD San Carlos | - | Jicaral | 2:1 | ||||
| 18. Round | 17/10/2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 19. Round | 20/10/2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 20. Round | 28/10/2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 |  |
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| 21. Round | 03/11/2019 | Jicaral | - | Limón FC | 0:2 | |
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| 17. Round | 10/11/2019 | Jicaral | - | Deportivo Saprissa | 2:5 | ||||
| 22. Round | 20/11/2019 | LD Alajuelense | - | Jicaral | 3:1 | |
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Argentina