| 1. Round | 21/08/1999 | Málaga CF | - | Espanyol Barcelona | 1:0 | ||||
| 2. Round | 28/08/1999 | Espanyol Barcelona | - | Valencia CF | 3:2 | ||||
| 3. Round | 10/09/1999 | FC Barcelona | - | Espanyol Barcelona | 3:0 | ||||
| 4. Round | 17/09/1999 | Espanyol Barcelona | - | Real Oviedo | 2:1 | ||||
| 5. Round | 25/09/1999 | Sevilla FC | - | Espanyol Barcelona | 1:2 |  |
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| 6. Round | 02/10/1999 | Espanyol Barcelona | - | Atlético Madrid | 3:1 |  |
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| 7. Round | 12/10/1999 | Rayo Vallecano | - | Espanyol Barcelona | 2:1 | |
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| 8. Round | 16/10/1999 | Espanyol Barcelona | - | Real Sociedad | 0:0 | ||||
| 9. Round | 23/10/1999 | RC Celta | - | Espanyol Barcelona | 2:1 | |
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| 10. Round | 30/10/1999 | Espanyol Barcelona | - | Real Zaragoza | 1:1 | |
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| 11. Round | 06/11/1999 | Racing Santander | - | Espanyol Barcelona | 2:2 | ||||
| 12. Round | 20/11/1999 | Espanyol Barcelona | - | RCD Mallorca | 1:2 | ||||
| 13. Round | 27/11/1999 | Espanyol Barcelona | - | CD Alavés | 2:3 | ||||
| 16. Round | 17/12/1999 | Real Madrid | - | Espanyol Barcelona | 2:1 | ||||
| 17. Round | 21/12/1999 | Espanyol Barcelona | - | CD Numancia | 3:1 | ||||
| 18. Round | 04/01/2000 | Athletic Club | - | Espanyol Barcelona | 2:1 | |
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