| 1. Round | 18/09/1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 6. Round | 30/10/1999 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
| 8. Round | 20/11/1999 | Iraklis Saloniki | - | PS Kalamata | 2:1 | ||||
| 12. Round | 04/01/2000 | Iraklis Saloniki | - | Aris Saloniki | 2:0 | ||||
| 14. Round | 08/01/2000 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 3:1 |  |
|||
| 16. Round | 22/01/2000 | AO Proodeftiki | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
| 21. Round | 26/02/2000 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 3:1 | |
|||
| 22. Round | 04/03/2000 | PAOK Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 4:0 | ||||
| 24. Round | 19/03/2000 | Ethnikos Asteras | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
| 25. Round | 25/03/2000 | PS Kalamata | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | |
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| 27. Round | 11/04/2000 | Olympiakos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 28. Round | 15/04/2000 | Iraklis Saloniki | - | Ionikos Nikea | 3:2 | ||||
| 29. Round | 21/04/2000 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 2:1 | ||||
| 31. Round | 06/05/2000 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
| 33. Round | 20/05/2000 | Iraklis Saloniki | - | AO Proodeftiki | 4:0 |
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