| 7. Round | 06/11/1999 | Apollon Smyrnis | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 10. Round | 04/12/1999 | Panionios GSS | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | ||||
| 11. Round | 10/12/1999 | PS Kalamata | - | Apollon Smyrnis | 1:1 | ||||
| 21. Round | 26/02/2000 | Apollon Smyrnis | - | Ionikos Nikea | 0:2 | ||||
| 22. Round | 04/03/2000 | Aris Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 2:1 | ||||
| 29. Round | 22/04/2000 | AO Kavala | - | Apollon Smyrnis | 1:3 | ||||
| 32. Round | 12/05/2000 | Apollon Smyrnis | - | PAOK Saloniki | 3:4 | ||||
| 33. Round | 20/05/2000 | Panathinaikos | - | Apollon Smyrnis | 5:0 |
Greece