| 2. Round | 02/10/2023 | PS Kalamata | - | AO Giouchtas | 3:1 | ||||
| 7. Round | 11/11/2023 | PS Kalamata | - | AO Tilikratis | 3:0 | ||||
| 8. Round | 19/11/2023 | PS Kalamata | - | Diagoras FC | 1:2 | ||||
| 9. Round | 26/11/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | PS Kalamata | 0:0 | ||||
| 16. Round | 28/01/2024 | GS Ilioupolis | - | PS Kalamata | 1:0 | ||||
| 18. Round | 12/02/2024 | AO Tilikratis | - | PS Kalamata | 0:2 | ||||
| 19. Round | 18/02/2024 | Diagoras FC | - | PS Kalamata | 1:0 | ||||
| 20. Round | 24/02/2024 | PS Kalamata | - | Olympiakos Piraeus II | 1:0 | ||||
| 21. Round | 03/03/2024 | Panachaiki GE | - | PS Kalamata | 1:1 |
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