| 16. Round | 27/07/2019 | Puerto Montt | - | Deportes Valdivia | 4:1 | ||||
| 17. Round | 04/08/2019 | Deportes Valdivia | - | Deportes Copiapó | 1:1 |  |
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| 18. Round | 13/08/2019 | La Serena | - | Deportes Valdivia | 2:1 | |
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| 19. Round | 18/08/2019 | Deportes Valdivia | - | Deportes Temuco | 0:0 | ||||
| 21. Round | 01/09/2019 | Deportes Valdivia | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 22. Round | 08/09/2019 | Deportes Melipilla | - | Deportes Valdivia | 2:0 |  |
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| 24. Round | 29/09/2019 | Rangers | - | Deportes Valdivia | 2:0 | |
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| 25. Round | 06/10/2019 | Cobreloa | - | Deportes Valdivia | 2:1 | ||||
| 26. Round | 13/10/2019 | Deportes Valdivia | - | Ñublense | 2:3 | |
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| 27. Round | 19/10/2019 | Santa Cruz | - | Deportes Valdivia | 1:1 | |
Chile