| 3. Round | 03/03/2019 | Deportes Valdivia | - | La Serena | 0:2 | ||||
| 4. Round | 09/03/2019 | La Serena | - | Cobreloa | 1:2 |  |
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| 5. Round | 16/03/2019 | Puerto Montt | - | La Serena | 1:0 | |
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| 11. Round | 04/05/2019 | Santa Cruz | - | La Serena | 1:3 | ||||
| 12. Round | 11/05/2019 | La Serena | - | Santiago Wanderers | 0:0 | ||||
| 16. Round | 28/07/2019 | La Serena | - | Santiago Morning | 2:0 | ||||
| 17. Round | 04/08/2019 | Cobreloa | - | La Serena | 3:1 | ||||
| 19. Round | 18/08/2019 | Ñublense | - | La Serena | 1:2 | ||||
| 20. Round | 25/08/2019 | La Serena | - | Barnechea | 1:0 | ||||
| 21. Round | 01/09/2019 | Rangers | - | La Serena | 0:0 | ||||
| 22. Round | 08/09/2019 | La Serena | - | Santa Cruz | 1:2 | |
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| 23. Round | 15/09/2019 | Santiago Wanderers | - | La Serena | 4:1 | ||||
| 24. Round | 27/09/2019 | La Serena | - | Deportes Copiapó | 0:0 | ||||
| 25. Round | 04/10/2019 | San Luis | - | La Serena | 0:3 | ||||
| 26. Round | 13/10/2019 | Deportes Temuco | - | La Serena | 1:0 | |
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| 27. Round | 19/10/2019 | La Serena | - | Unión San Felipe | 4:0 |
Chile