17. Round | 20/07/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | FK Saturn | 2:0 | ||||
18. Round | 27/07/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Chernomorets Novorossisk | 2:0 | ||||
19. Round | 03/08/1999 | Lokomotiv Moskva | - | Zhemchuzhina Sochi | 1:1 | ||||
20. Round | 13/08/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Dinamo Moskva | 1:0 | ||||
21. Round | 20/08/1999 | Krylia Sovetov | - | Zhemchuzhina Sochi | 4:2 | ||||
22. Round | 27/08/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Alania Vladikavkaz | 2:0 | ||||
23. Round | 10/09/1999 | Uralan Elista | - | Zhemchuzhina Sochi | 1:1 | ||||
24. Round | 17/09/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Shinnik Yaroslavl | 1:0 | ||||
25. Round | 24/09/1999 | Zenit St. Petersburg | - | Zhemchuzhina Sochi | 3:1 | ||||
26. Round | 02/10/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Spartak Moskva | 3:7 | ||||
27. Round | 15/10/1999 | CSKA Moskva | - | Zhemchuzhina Sochi | 3:0 | ||||
28. Round | 22/10/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 2:2 | ||||
29. Round | 29/10/1999 | Rostselmash Rostov | - | Zhemchuzhina Sochi | 2:1 | ||||
30. Round | 07/11/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Torpedo Moskva | 1:1 |