| 4. Round | 06/09/1999 | ADO Den Haag | - | Heracles Almelo | 2:1 | ||||
| 5. Round | 11/09/1999 | ADO Den Haag | - | BV Emmen | 3:0 |  |
|||
| 2. Round | 15/09/1999 | Telstar | - | ADO Den Haag | 2:0 | ||||
| 6. Round | 19/09/1999 | Go Ahead Eagles | - | ADO Den Haag | 0:2 | ||||
| 9. Round | 18/10/1999 | ADO Den Haag | - | HFC Haarlem | 0:1 | ||||
| 10. Round | 25/10/1999 | Helmond Sport | - | ADO Den Haag | 0:1 | ||||
| 11. Round | 31/10/1999 | ADO Den Haag | - | SBV Excelsior | 2:1 | ||||
| 12. Round | 08/11/1999 | RBC Roosendaal | - | ADO Den Haag | 2:0 | |
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| 13. Round | 20/11/1999 | ADO Den Haag | - | SBV Eindhoven | 2:0 | ||||
| 14. Round | 29/11/1999 | FC Zwolle | - | ADO Den Haag | 4:0 | ||||
| 15. Round | 04/12/1999 | ADO Den Haag | - | BV Veendam | 1:2 | ||||
| 28. Round | 01/04/2000 | SBV Excelsior | - | ADO Den Haag | 2:0 |
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