| 1. Round | 04/09/2023 | US Triestina | - | Trento Calcio 1921 | 0:1 | ||||
| 2. Round | 10/09/2023 | Trento Calcio 1921 | - | Atalanta II | 0:0 | ||||
| 3. Round | 17/09/2023 | Novara Calcio | - | Trento Calcio 1921 | 0:3 |  |
|||
| 4. Round | 20/09/2023 | Trento Calcio 1921 | - | FC Legnago Salus | 1:1 | ||||
| 5. Round | 24/09/2023 | US Fiorenzuola | - | Trento Calcio 1921 | 2:1 | ||||
| 6. Round | 30/09/2023 | Trento Calcio 1921 | - | Calcio Padova | 0:3 | ||||
| 13. Round | 11/11/2023 | Trento Calcio 1921 | - | Arzignano Valchiampo | 1:0 | ||||
| 14. Round | 19/11/2023 | Mantova 1911 SSD | - | Trento Calcio 1921 | 0:1 | ||||
| 15. Round | 24/11/2023 | Trento Calcio 1921 | - | UC AlbinoLeffe | 1:2 | |
|||
| 16. Round | 03/12/2023 | Giana Erminio | - | Trento Calcio 1921 | 2:1 | ||||
| 20. Round | 07/01/2024 | Trento Calcio 1921 | - | US Triestina | 0:1 | |
|||
| 21. Round | 13/01/2024 | Atalanta II | - | Trento Calcio 1921 | 1:0 | |
|||
| 22. Round | 21/01/2024 | Trento Calcio 1921 | - | Novara Calcio | 1:1 | ||||
| 34. Round | 30/03/2024 | UC AlbinoLeffe | - | Trento Calcio 1921 | 2:2 |
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