| 7. Round | 24/10/2008 | Heracles Almelo | - | ADO Den Haag | 3:1 | ||||
| 13. Round | 29/11/2008 | Heracles Almelo | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 16. Round | 21/12/2008 | FC Volendam | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 27. Round | 14/03/2009 | Heracles Almelo | - | FC Volendam | 1:1 | ||||
| 28. Round | 21/03/2009 | Sparta Rotterdam | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 30. Round | 12/04/2009 | Feyenoord | - | Heracles Almelo | 5:1 |
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