| 20. Round | 08/07/2023 | JK Narva Trans | - | Pärnu JK Vaprus | 0:4 | ||||
| 21. Round | 22/07/2023 | JK Tallinna Kalev | - | Pärnu JK Vaprus | 1:1 |  |
|||
| 23. Round | 28/07/2023 | FC Flora | - | Pärnu JK Vaprus | 1:1 | ||||
| 22. Round | 06/08/2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FCI Levadia | 0:3 | ||||
| 25. Round | 26/08/2023 | JK Tammeka | - | Pärnu JK Vaprus | 0:0 | ||||
| 26. Round | 02/09/2023 | Harju JK | - | Pärnu JK Vaprus | 0:4 | ||||
| 27. Round | 17/09/2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 3:1 | ||||
| 28. Round | 23/09/2023 | Paide Linnameeskond | - | Pärnu JK Vaprus | 3:0 | ||||
| 29. Round | 27/09/2023 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Narva Trans | 3:2 | ||||
| 30. Round | 01/10/2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Flora | 0:1 | ||||
| 31. Round | 07/10/2023 | JK Nõmme Kalju | - | Pärnu JK Vaprus | 1:1 | ||||
| 32. Round | 21/10/2023 | JK Tallinna Kalev | - | Pärnu JK Vaprus | 1:0 | ||||
| 33. Round | 27/10/2023 | Pärnu JK Vaprus | - | Harju JK | 0:0 | ||||
| 34. Round | 01/11/2023 | FCI Levadia | - | Pärnu JK Vaprus | 0:0 | ||||
| 35. Round | 05/11/2023 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Tammeka | 2:0 |
Estonia