| 23. Round | 19/02/2016 | União da Madeira | - | GD Estoril | 1:1 | ||||
| 24. Round | 29/02/2016 | SL Benfica | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 25. Round | 06/03/2016 | União da Madeira | - | Os Belenenses | 0:0 | ||||
| 27. Round | 20/03/2016 | Sporting Braga | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 28. Round | 03/04/2016 | União da Madeira | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
| 29. Round | 10/04/2016 | CD Tondela | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 30. Round | 17/04/2016 | União da Madeira | - | Paços de Ferreira | 3:4 | ||||
| 31. Round | 23/04/2016 | Sporting CP | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 32. Round | 01/05/2016 | União da Madeira | - | Académica de Coimbra | 3:1 | ||||
| 33. Round | 08/05/2016 | Boavista | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 34. Round | 14/05/2016 | União da Madeira | - | Rio Ave FC | 1:2 |
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