21. Round | 25/07/2009 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 0:4 | ||||
29. Round | 26/09/2009 | JK Tammeka | - | Tulevik Viljandi | 0:3 | ||||
30. Round | 03/10/2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Nõmme Kalju | 3:2 | ||||
33. Round | 31/10/2009 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 0:4 | ||||
34. Round | 03/11/2009 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 6:0 |