| 3. Round | 20/08/2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 | ||||
| 4. Round | 23/08/2023 | KF Gostivari | - | FK Rabotnički | 2:0 |  |
|||
| 5. Round | 27/08/2023 | KF Shkupi | - | KF Gostivari | 3:1 | ||||
| 14. Round | 11/11/2023 | KF Gostivari | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 15. Round | 26/11/2023 | FK Rabotnički | - | KF Gostivari | 0:0 | |
|||
| 24. Round | 16/03/2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 0:0 | ||||
| 25. Round | 31/03/2024 | KF Gostivari | - | Makedonija GP | 1:4 | ||||
| 28. Round | 21/04/2024 | KF Gostivari | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 29. Round | 28/04/2024 | KF Shkëndija 79 | - | KF Gostivari | 4:1 | ||||
| 31. Round | 04/05/2024 | FC Struga | - | KF Gostivari | 1:0 | ||||
| 33. Round | 18/05/2024 | FK Voska Sport | - | KF Gostivari | 1:1 |  |
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