| 1. Round | 08/08/2021 | Vitória Guimarães | - | Portimonense SC | 0:1 | ||||
| 2. Round | 15/08/2021 | Portimonense SC | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
| 3. Round | 22/08/2021 | CD Tondela | - | Portimonense SC | 0:3 | ||||
| 4. Round | 29/08/2021 | Portimonense SC | - | Paços de Ferreira | 0:1 | ||||
| 5. Round | 12/09/2021 | Boavista | - | Portimonense SC | 1:1 | ||||
| 7. Round | 26/09/2021 | Portimonense SC | - | FC Vizela | 0:0 |  |
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| 9. Round | 24/10/2021 | Portimonense SC | - | GD Estoril | 0:2 | |
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| 10. Round | 01/11/2021 | Sporting Braga | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
| 13. Round | 03/12/2021 | Portimonense SC | - | FC Porto | 0:3 | ||||
| 16. Round | 29/12/2021 | Sporting CP | - | Portimonense SC | 3:2 | ||||
| 17. Round | 09/01/2022 | Portimonense SC | - | CS Marítimo | 1:2 | ||||
| 18. Round | 17/01/2022 | Portimonense SC | - | Vitória Guimarães | 1:1 |
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