| 2. Round | 22/09/2018 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Udinese Calcio [Youth] | 2:1 | ||||
| 10. Round | 02/12/2018 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Sampdoria [Youth] | 2:1 | ||||
| 13. Round | 23/12/2018 | US Palermo [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 1:1 | ||||
| 16. Round | 26/01/2019 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Chievo Verona [Youth] | 1:3 | ||||
| 23. Round | 30/03/2019 | Cagliari Calcio [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 2:1 | ||||
| 24. Round | 01/05/2019 | ACF Fiorentina [Youth] | - | AS Roma [Youth] | 2:2 |  |
|||
| 28. Round | 13/05/2019 | ACF Fiorentina [Youth] | - | US Palermo [Youth] | 2:2 | ||||
| 29. Round | 18/05/2019 | SSC Napoli [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 2:2 | ||||
| 30. Round | 25/05/2019 | ACF Fiorentina [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:1 |
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