3. Round | 20/09/2008 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
4. Round | 29/09/2008 | Os Belenenses | - | Leixões SC | 0:1 | ||||
5. Round | 04/10/2008 | Naval 1° de Maio | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
6. Round | 25/10/2008 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
7. Round | 02/11/2008 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
8. Round | 17/11/2008 | Os Belenenses | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
9. Round | 24/11/2008 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
11. Round | 06/12/2008 | CD Nacional | - | Os Belenenses | 4:2 | ||||
15. Round | 23/01/2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
23. Round | 03/04/2009 | Académica de Coimbra | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
30. Round | 23/05/2009 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 3:1 |