| 13. Round | 20/11/1999 | Heracles Almelo | - | FC Volendam | 3:0 |  |
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| 14. Round | 27/11/1999 | HFC Haarlem | - | Heracles Almelo | 2:2 | ||||
| 15. Round | 04/12/1999 | Heracles Almelo | - | Helmond Sport | 2:3 | ||||
| 17. Round | 20/12/1999 | Heracles Almelo | - | RBC Roosendaal | 0:1 | ||||
| 18. Round | 22/01/2000 | Heracles Almelo | - | SBV Eindhoven | 0:0 |  |
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| 20. Round | 05/02/2000 | Heracles Almelo | - | BV Veendam | 3:1 | ||||
| 16. Round | 09/02/2000 | SBV Excelsior | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 21. Round | 12/02/2000 | Heracles Almelo | - | ADO Den Haag | 2:0 | |
|
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| 23. Round | 26/02/2000 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 4:0 | |
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| 24. Round | 04/03/2000 | Heracles Almelo | - | Telstar | 2:1 | |
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| 25. Round | 11/03/2000 | NAC Breda | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 27. Round | 25/03/2000 | Heracles Almelo | - | BV Emmen | 2:0 | ||||
| 28. Round | 01/04/2000 | Go Ahead Eagles | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 29. Round | 10/04/2000 | Heracles Almelo | - | FC Groningen | 1:0 | ||||
| 30. Round | 15/04/2000 | FC Volendam | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 31. Round | 22/04/2000 | Heracles Almelo | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
| 32. Round | 01/05/2000 | Helmond Sport | - | Heracles Almelo | 1:1 |
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